Simon 於1981年在英國蘇格蘭及於1985年在香港獲取律師資格。 Simon一直在香港協助大型國際公司在香港及亞洲地區進行投資。 Simon亦專門從事與香港稅務局就稅務相關交易和爭議事務，並就稅務和信託業務，為高淨值客戶以及涉及信託事務的爭議提供稅務和信託業務，以稅務、繼承和信托規劃為中心。

 

從1985年到2003年，Simon乃香港其中一間最大型律師行的律師及合夥人，並協助了很多私人客戶，家族辦公室和慈善案件，包括家族企業治理問題。 Simon於2003年至2005年受僱於香港某大家族的私人辦公室，就其投資結構提供法律意見。 Simon於2005年2月返回私人執業。